Ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu. Nếu không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán. Ancol có nhiều dạng bài tập nhưng chủ đề Hóa Học 11 chúng ta chỉ tìm hiểu một trong số chúng đó là dạng phản ứng tách nước của Ancol.

Phản ứng tách nước của Ancol là gì?

Phản ứng tách nước của Ancol có hai kiểu:

  • Phản ứng tách nước tạo este:

ROH + ROH → ROR + H2O

ROH + R’OH → ROR’ + H2O

  • Phản ứng tách nước tạo anken:

CnH2n+1OH → CnH2n + H2O

Phương pháp giải bài tập phản ứng tách nước của Ancol

Phản ứng tách H2O tạo este

Mancol = mete + mnước

1. Tách nước hỗn hợp chứa a ancol có a( a+1 ):2 ete trong đó có a ete đối xứng

2. Tách nước hỗn hợp các ancol thu các ete có số mol bằng nhau suy ra các ancol có số mol bằng nhau.

3. Tách nước hỗn hợp ancol đơn chức thu các ete đơn chức. Đốt 1 trong các ete thu số mol CO2 = số mol H2O suy ra có 1 ancol chưa no và ancol có 1 lk π ( C = C ).

4. Tách H2O ancol đơn chức X thu sản phẩm Y có dY/X > 1, Y là ete

Ví dụ 1:  Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức mạch hở với H2SO4 đặc thu hỗn hợp các ete. Lấy 7,2 g một trong các ete đem đốt cháy hoàn toàn thu 8,96 lit CO2 (đkc) và 7,2 g H2O. Hai ancol đó là

A. CH3OH, CH2=CH-CH2-OH                            B. C2H5OH, CH2=CH-CH2-OH

C. CH3OH. C3H7OH                                           D. C2H5OH, C3H7OH

Lời giải:

Hai ancol đơn chức nên ete thu được là đơn chức

Ta có:

goi-y-giai-bai-tap-phan-ung-tach-nuoc-cua-ancol

Suy ra este: CnH2nO

Phản ứng :       C­nH2nO        →          nCO2

7,2 gam                     0,4 mol

Ta có : goi-y-giai-bai-tap-phan-ung-tach-nuoc-cua-ancol           suy ra: n=4

Vậy ete này là: C4H8O

Vậy 2 ancol là CH3OH và CH2=CH-CH2OH chọn A

Ví dụ 2: Tách H2O ancol đơn chức X thu sản phẩm Y có dY/X = 1,4375. X là

A. CH3OH                 B.C2H5OH                  C. C3H5OH                  D. C4H7OH

Lời giải:

Do dY/X > 1 nên Y là ete

Ta có phản ứng:                   2ROH     →    R –O-R             +          H2O

Ta có:

goi-y-giai-bai-tap-phan-ung-tach-nuoc-cua-ancol

Vậy: ancol CH3OH chọn A

Phản ứng tách H2O tạo anken

1. Định luật BTKL suy ra : mancol =   molefin  +  mnước

2. Nếu tách nước ancol tạo olefin thì ancol no đơn chức

3. Nếu tách nước hai ancol thu 2 olefin liên tiếp thì 2 ancol đơn no liên tiếp

4. Hỗn hợp 2 ancol đơn no khi tách nước chỉ tạo 1 olefin, 2 ancol là CH3OH và ancol đơn no bậc 1 hoặc 2 ancol là đồng phân C3H7

5. Tách H2O ancol đơn chức X thu sản phẩm Y có dY/X < 1, Y là hidrocacbon

Ví dụ 1: Tách nước hỗn hợp hai ancol A, B thu được hai olefinliên tiếp. Dẫn hai olefin này hấp thụ hoàn toàn vào dd Br2 thấy khối lượng bình Br2 tăng 3,5gam. Mặt khác nếu cho hỗn hợp hai ancol trên tác dụng Na dư thu 0,05 mol H2. Tìm A, B và tính % số mol?

A. C2H5OH (50%) và C3H7OH (50%)                        B. C2H5OH (40%) và C3H7OH (60%)

C. C3H7OH (50%) và C4H9OH (50%)                        D. C3H7OH (40%) và C4H9OH (60%)

Lời giải:

Khối lượng bình Br2 tăng bằng khối lượng olefin, molefin = 3.5 gam

Do tách nước hai ancol thu 2 olefin liên tiếp nên 2 ancol đơn no liên tiếp

Đặt CTTQ của 2 ancol:  CnH2n+1OH   và   CmH2m+1OH

Suy ra công thức trung bình: CpH2p+1OH        với: n < p < m = n + 1

2CpH2p +1OH     +    2Na   →   2CpH2p +1ONa     +     H2

0,1                                                                           0,05 mol

CpH2p +1OH    →   CpH2p   +    H2O

0,1 mol                 3,5 gam

Ta có:  goi-y-giai-bai-tap-phan-ung-tach-nuoc-cua-ancol  suy ra: p = 2,5

Suy ra: goi-y-giai-bai-tap-phan-ung-tach-nuoc-cua-ancol

Gọi a là số mol C2H5OH

Vậy: (0,1 – a) là số mol C3H7OH

Ta có: goi-y-giai-bai-tap-phan-ung-tach-nuoc-cua-ancol

Vậy % số mol mỗi chất 50%, chọn A

Ví dụ 2: Tách nước ancol đơn chức A có H2SO4 đặc làm xúc tác ở nhiệt độ nhất định thu sản phẩm B có dB/A = 0,7. Vậy A là:

A. C2H5OH                B. C3H7OH                 C. C4H7OH                 D. C3H5 OH

Lời giải:

Do dA/B < 1 nên B là Hidrocacbon, đặt A : ROH

ROH    →    ( R-1)   +    H2O

Ta có:

goi-y-giai-bai-tap-phan-ung-tach-nuoc-cua-ancol

Vậy ancol C3H7OH chọn B

Lưu ý: Hỗn hợp 2 chất

goi-y-giai-bai-tap-phan-ung-tach-nuoc-cua-ancol

Nếu:  goi-y-giai-bai-tap-phan-ung-tach-nuoc-cua-ancol   suy ra hai chất có số mol bằng nhau.

Bài tập trắc nghiệm

Phản ứng tách H2O tạo anken

Câu 1: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là :

A. CH3CH(OH)CH2CH3                       B. (CH3)3COH

C. CH3OCH2CHCH3                               D. CH3CH(CH3)CH2OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429)

Hướng dẫn

Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước

Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken

Vậy chọn đáp án A

Câu 2: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A. 5                        B. 4                         C. 2                        D. 3

(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197)

Hướng dẫn

X bị tách nước tạo 1 anken  X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ; Có nancol = nHO - nCO= 5.4/18 - 5.6/22.4 = 0,05 mol

Và n = 0.25/0.05 = 5 . Nên công thức phân tử của X là C5H11OH

Công thức cấu tạo của X là

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ;

Chọn đáp án D

Câu 3: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO2. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là

A. 2,94 g                   B. 2,48 g                  C. 1,76 g                   D. 2,76 g

Hướng dẫn            

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có:

Lượng CO2 thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X = 1.76/44 = 0,04 mol

Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol

Vậy tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g

Chọn đáp án B

Câu 4: Cho các ancol sau :

(1) CH3CH2OH                                             (2) CH3CHOHCH3

(3) CH3CH2CH(OH)CH2CH3                        (4) CH3CH(OH)C(CH3)3

Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là

A. 1, 2                 B. 1, 2, 3                 C. 1, 2, 4                   D. 1, 2, 3, 4

Hướng dẫn:

Chọn đáp án C

Câu 5: Cho dãy chuyển hoá sau :     CH3CH2CH2OH  X Y

Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là

A. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OH                  B. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OSO3H

C. CH3 – CH = CH2, CH3CHOHCH3                       D. C3H7OC3H7, CH3CH2CH2OSO3H

Hướng dẫn:

Chọn đáp án C

Phản ứng tách H2O tạo este

Câu 1: Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3 ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là

A. CH3OH và C2H5OH                                 B. C3H7OH và C4H9OH

C. C3H5OH và C4H7OH                               D. C2H5OH và C3H7OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195)

Hướng dẫn

Ta có nancol = 2nnước = 2 * (1.8/18) = 0,2 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước = 6 + 1,8 = 7,8 gam

Gọi công thức chung của 2 ancol ROH.

Suy ra M_ancol = 7.8/0.2 = 39    → R = 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH

Chọn đáp án A

Câu 2: Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc, 140oC thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là

A. 0,1 mol                 B. 0,15 mol                 C. 0,4 mol                D. 0,2 mol

Hướng dẫn

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

mnước = mancol – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam

nnước = 21.6/18 = 1,2 mol

Mặt khác  nete = nnước = 1,2 mol

3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau

Vậy số mol mỗi ete là : 1.2/6 = 0,2 mol.

Chọn đáp án D

Câu 3: Đun 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72 gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO2 và 0,72 gam nước. Hai ancol đó là

A. CH3OH và C2H5OH                           B. C2H5OH và C3H7OH

C. C2H5OH và C4H9OH                         D. CH3OH và C3H5OH

Hướng dẫn

Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO2 = số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2nO

Ta có sơ đồ:   CnH2nO       →       nCO2

0.04/n                  0,04 mol

Khối lượng ete là: 0.04/n * (14n + 16) = 0,72   → n = 4

Vậy: công thức phân tử của ete là C4H8O

→ Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH3OH và CH2 = CH – CH2OH.

Chọn đáp án D.

Câu 4: Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là

A. C2H4 và C3H6                              B. C3H6 và C4H8

C. C4H8 và C5H10                            D. C2H4 và C4H8

Hướng dẫn

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

mnước = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam

nnước = 2.25/18 = 0,125 mol

Ta có nancol = 2nnước = 2 * 0,125= 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Suy ra: M ancol = 12.9/0.25         → R= 51,6 = 51,6 – 17 = 34,6.

Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp.

Nên 3 ancol là C2H5OH và C3H7OH  2 anken là C2H4 và C3H6.

Chọn đáp án A

Câu 5: Đun 2 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO2 và 0,72 gam nước. Hai ancol đó là

A. CH3OH và C2H5OH                           B. C2H5OH và C4H9OH

C. C2H5OH và C3H7OH                         D. CH3OH và C3H7OH

Hướng dẫn

Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO2 < số mol H2O

Nên công thức phân tử của ete là CnH2n+2O

Ta có: nete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n = 0.03/0.01 = 3

Vậy công thức phân tử của ete là C3H8O

→ Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH3OH và CH3 – CH2OH.

Chọn đáp án A.

Trên đây là phương pháp và một số ví dụ có hướng dẫn giải cho bài toán về phản ứng tách nước của Ancol, giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao kết quả trong các kì thi trắc nghiệm.

Bài liên quan